1878-1920. Jefe de la mafia de Chicago, conocido por su imperiosa forma de vida, construida sobre la prostitución, el juego y el crímen organizado.
Nacido en Colosimi, emigró con su familia a Chicago. De 1895, fue observando a sus jefes, trabajando con ellos y estableciendo las conexiones políticas que posteriormente le ayudarían a ser el amo de la mafia.
Más tarde adquirió un nuevo apodo, Diamond Jim, por vestir con un traje blanco y llevar alfileres de diamantes, anillos y otras joyas. Estas joyas, con su encanto para relacoinarse le llevaba a tener buenas relaciones con las mujeres. Había un gran interés por las mujeres y el dinero, lo que alimentó su entusiasmo por la prostitución. En 1902 se casó con Victoria y ambos montaron su primer burdel en Chicago. En unos años, su imperio llegó a alcanzar los 200 locales de burdeles, además de juegos y crimen organizado.
En 1909, se vio seriamente amenazado por Mano Negra, con lo que tuvo que acudir a su sobrino Torrio, que vénía de Brooklin, y lo hizo su mano derecha. Al año siguiente, Colosimo abría el mejor restaurante de Chicago el "Cafe Colosimo´s". Torrio fue quien trajo a Al Capone para que trabajara en uno de su sburdeles como gorila de local, iniciándose en el mundo de la mafia.
Al entrar en vigor en 1920 la Ley Seca, Torrio sucumbió a las presiones, pero Colosimo se negaba a ello. Colosimo salió d ela ciudad para casarse en segundas nupcias tras haber abandonado a su mujer. Entonces, a su llegada, recibió una carta de Torrio, donde le citaba para la llegada de un envío desde Canadá en el café: allí fue acribillado a balazos. La principal sospechosa de asesinato fue su esposa Dale, pero nadie fue acusado finalmente de nada. Se cree que fue Torrio quien ordenó matar a Colosimo para que la banda pudiera entrar en el negocio de contrabando de la ciudad
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