Etadounidense de origen polaco, jefe de la mafia de chicago, rival de la banda de Capone en los años 20
Nacido en Chicago, creció en el lado norte de la ciudad.
En su adolescencia, se convirtió, pese a ser católico,en un ladronzuelo de calle, haciéndose amigo del adolescente O´Banion. Con Weiss y "Bugs" Moran, establecieron la Banda Lateral del lado Norte.
Tras el asesinaot de O´Banion, Weiss toma el mando de la banda y jura vengar la muerte de su amigo, atentanto contra Torrio en 1925 a la salida de su casa, al cual , pese a lasa heridas de bala, no llegaron a matar.
Al salir de la cárcel, planeó con sus hombres un nuevo golpe a la banda rival de Capone. El de septiembre de 1926, Capone fue a almorzar con su guardaespaldas del Río al hotel Hawthorne, cuando una caravana de coches les acribillaron con cientos de balas. Aunque no acabó con la vida de Capone, sí provocó el hecho de querer firmar una tregua, pero todo en vano.
Weiss fue sospechoso de haber formado una alianza con South Side con las cervezas, siendo llevado a juicio por asesianto en 1926. Se rumoreaba que Weiss coaccionó al jurado para salvar a su protegido del juicio.
A su salida de la sede con sus hombres, de la flloristería de Weiss Schofield. El quinteto cruzaba la calle, cuando dos hombres armados escondidos en dos casas, salieron y abrieron fuego contra ellos. Aún hay agujeros de bala en la fachada de la iglesia que estaba al lado.
Se dice que Weiss sufría un cáncer arterial, lo que le daba dolres de cabeza, mareos y desmayos. A menudo, se relajaba en un sofá colocado en el segundo piso de la floristería. Debido a su enfermedad, se dice que Weiss sabía que no iba a vivir mucho tiempo, lo que explica su arrojo contra las bandas rivales.
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